Reynolds' schärfster Konkurrent im Umfeld der Royal Academy war Thomas Gainsborough, dessen Interesse mehr dem naturalistischen Detail als der großen Form galt. Seine Malerei ist durch ungewöhnliche Farbakkorde und eine lockere Pinselführung gekennzeichnet. Dies lässt nicht nur seine Landschaften, sondern auch seine Porträts besonders natürlich und lebendig wirken.
Sophia Boldero (1760-1827) war die Tochter des Londoner Bankiers John Boldero (1712-1789). 1784 heiratete sie den Kaufmann Thomas Hibbert (1744-1819). Bald nach der Eheschließung malte Gainsborough die Porträts des Paares, das sich jedoch bereits 1796 wieder scheiden ließ. Bemerkenswert ist, dass nach der Trennung jeder der beiden Partner das Bildnis des anderen bei sich behielt.