Die beiden Gemälde (siehe auch Inv. Nr. WAF 1027), die ehemals in Spitzbogenform abschlossen, bildeten die Seitentafeln eines größeren Altarkomplexes. Die spezifische Wahl der im weißen Habit auftretenden heiligen Benedikt und Romuald deuten auf ein Kamaldulenserkloster als Bestimmungsort. Vermutlich schmückte das Werk zunächst den Hochaltar von Santa Maria degli Angeli, dem größten Konvent dieses Zweigordens der Benediktiner in Florenz. Rund 50 Jahre nach Vollendung wurde der Altar in eine von Gherardo di Benedetto degli Alberti gestiftete Kapelle versetzt. Der ursprünglich rechts außen stehende heilige Johannes Gualbertus wurde deshalb zu dem selten dargestellten Gherardus von Villamagna umgestaltet.