Dieses schon zur Entstehungszeit berühmte Bild zeigt Wilkies malerisches Talent wie zugleich seine Begabung zu pointiert erzählender Gesellschaftskritik in Hogarths Nachfolge auf hervorragende Weise. Dem Bildinhalt liegt ein Vorschlag des englischen Komikers Bannister zu Grunde. Zudem wurde Wilkie durch die Lektüre des Romans "Guy Mannering" von Walter Scott angeregt, wo sich nach der Beerdigung der Lady Singleside eine ähnliche Szene abspielt: Im Arbeitszimmer des Verblichenen, den man im Porträt an der Wand über dem Notar erkennen kann, ist die Verlesung des Testaments in Anwesenheit der Erben und deren unterschiedliche Reaktionen geschildert. Wilkie hat nach eigener Aussage die Vielzahl der Personen vorher mit Modellfigürchen gestellt, wie es seiner Meinung nach die venezianischen Maler und die alten Niederländer getan haben. Insbesondere die leuchtenden Farblasuren, die an Wilkies Studium von Rubens gemahnen, aber auch die treffenden Personencharakterisierungen nach dem Vorbild der Holländer zeigen die Bedeutung dieses Einflussbereichs.
Wilkies künstlerische Stellung schon zu Lebzeiten äußert sich nicht zuletzt in dem ausdrücklichen Wunsch König Max I. Josephs von Bayern, von dem damals begehrtesten Genremaler Englands ein Bild zu besitzen. Das auf der Londoner Akademieausstellung gezeigte und allenthalben gefeierte Gemälde hatte auch das Interesse von Georg IV. gefunden. Wilkie fühlte sich aber dem Auftrag des bayerischen Königs verpflichtet, in dessen "chambre à coucher" es hing, "où tout le monde admire le tableau".