Zwischen 1998 und 2007 arbeitete Leonard an einem fotografischen Langzeitprojekt, Analogue, das heute mehr als 400 Fotografien umfasst. Ausgehend von ihrer unmittelbaren Nachbarschaft in Harlem, auf der Lower East Side Manhattans und später in Brooklyn bis hin zu Orten, die sie in Ost-Europa und Afrika aufgesucht hat, beschreibt sie den Übergang des industriellen in das digitale Zeitalter, den Verlust spezifischer lokaler Eigenheiten zugunsten einer sich in ihren visuellen Zeichen immer stärker angleichenden, globalisierten Welt. In der Tradition von Fotografen wie Eugène Atget, Walker Evans oder Bernd und Hilla Becher nutzt Leonard die künstlerischen Möglichkeiten dokumentarischer Fotografie, die Relikte einer vergehenden Welt kurz vor ihrem endgültigen Verschwinden festzuhalten und zu überliefern, ebenso wie die bereits überholten Techniken der analogen Fotografie. Analogue wurde erstmals auf der documenta12 in Kassel einem internationalen Publikum vorgestellt, in München wird das gleichnamige Portfolio mit einer Auswahl von 40 Dye-Transfer-Prints zu sehen sein.